tvoreno priča o mnogim iskustvima iz svoje karijere i otkriva priče o projektima koje je propustio. Među njima su i legendarni filmovi poput

Šin je u dokumentarcu priznao da je neposredno pre nego što je krenuo za Budimpeštu da snima svoj prvi film Grizzly II: Revenge sa Georgeom Clooneyjem i Laurom Dern, imao audiciju za ulogu Daniela LaRussoa u filmu The Karate Kid, koju je kasnije proslavio Ralph Macchio, pod rediteljskom palicom Johna G. Avildsena. Ipak, njegov otac Martin Sheen ga je savetovao da održi reč i poštuje raniju obavezu prema drugom projektu, što ga je odvelo na drugačiji put.

Još jedna poznata situacija uključuje film Born on the Fourth of July. Režiser

koji je ranije radio sa Šinom na Wall Street i Platoon, prvobitno je planirao da Sheen tumači glavnu ulogu. Međutim, Tom Cruise je na kraju dobio tu ulogu. Sheen se priseća trenutka kada mu je brat Emilio Estevez saopštio vest: „Emilio me je nazvao i pitao: ‘Hej, čoveče, sediš li?’ Pomislio sam da je neko umro. Kažem mu, ‘Ne, šta se dešava?’ On kaže: ‘Cruise radi Born on the Fourth.’“

U to vreme svi mladi holivudski glumci su delili zvezdane trenutke, a Estevez je ranije sarađivao sa Cruiseom na filmu The Outsiders. Sheen se priseća koliko je cenio brata što je bio obazriv i mislio da bi vest mogla da ga šokira: „Volim što je Emilio mislio da treba da sedim dok mi saopštava vest za koju je mislio da će me zadesiti. Šta radimo ovde? To je samo film.“

Iako je film doneo Cruiseu nominaciju za Oskara, Šin priznaje da je bilo i osećaja izdaje: „To je veliki uspeh, ali bio je i faktor izdaje. Pomislio sam, ‘OK, dobro.’ Oliver je dugo bio fan Toma. Film je drugačiji ako ga Tom radi nego ako ga ja radim.“ Sheen objašnjava da je Stone prvobitno davao do znanja da će on tumačiti glavnu ulogu, održali su sastanke i večeru sa Ron Kovicem, ali je potom komunikacija prestala. Kada je Sheen kontaktirao Stonea, rečeno mu je da je reditelj u Kubi, što je bio kraj priče. Sheen ipak ne pokazuje veliki gubitak: „Ne možete izgubiti nešto što nikada niste imali. Nisam potpisao ugovor, bio je samo stisak ruke.“

Kasnije je Sheen ispričao kako je konfrontirao Stonea u baru: „Sreo sam ga dok smo obojica bili pijan, i napokon se otvoreno razgovaralo o tome. Rekao je: ‘Jednostavno sam osetio da nemaš strast za ulogu. Mislio sam da si izgubio interes.’ Ja sam odgovorio: ‘Kako znaš koliko sam strasti imao ako nikada nismo razgovarali ponovo?’“